山塘曾见证过许多人生的悲欢离合。明末秦淮名妓董小宛曾卜居半塘（位于山塘中段），崇祯十四年（1641年），前往湖广探亲归来的冒襄在半塘巧遇了濒危的董小宛，从而使一对才子佳人终偕连理。而身经鼎革之变的诗人吴伟业也有一首词：

踏翠寻芳，柳条二月春风半。泰娘家在画桥西，有客金钱宴。道是留侬可使，细沉吟，回眸顾盼。绣帘深处，茗碗炉烟，一床管弦。

惜别匆匆，明朝约会新亭馆。扁舟载酒问婵娟。蓦地风吹散。此夜相思岂惯。孤枕宿，黄芦断岸。严城钟鼓，冻雨残灯，披衣长叹。（《梅村词?烛影摇红》）

这首题为《山塘纪事》的词，虽然没有说明何事，但词中表露出的情思，很可能是他与红颜知己卞玉京的一次相见。

当时山塘水上飘浮的灯船画舫，大多是流动的声伎之所，即白诗所谓“花船”。晚清时，化名“富彩云”，又叫“傅彩云”的名妓赛金花，最初就是这样一位混迹于山塘花船的“坐舱姑娘”。后来她成为状元娘子出洋及其后的复杂经历，被时人樊增祥写成洋洋洒洒的梅村体前后《彩云曲》。诗中这样描写当时的赛金花：

山塘女伴访春申，名字偷来五色云。

楼上玉人吹玉管，渡头桃叶依桃根。

约略丫鬟十三四，未遣金刀破瓜子。

歌舞常先菊部头，钗梳早入妆楼记。……

山塘还记下了不平凡的历史风云。值得一提的是明天启年间，万余苏州市民群起反对阉党迫害东林党人，那是近古以来，中国新兴市民阶层的一次抗争。为此，颜佩韦等五人慷慨赴义，葬于山塘；复社领袖太仓张溥写下了那篇著名的《五人墓碑记》，这就是“五人之墓”。

清初王士稹有诗道：

流连虎阜游，宛转山塘路。

石门映回波，英灵此中聚。

满坛松桂阴，落日青枫树。

生傍伍胥潮，死近要离墓。

千秋忠介坟，鬼雄誓相赴。

酹酒指苍碑，寒鸦自来去。

（《渔洋山人精华录训纂》卷一下《五人墓》）五人之墓至今尚存，成为游人凭吊的一处胜迹。

说不尽的往事虽已如烟散尽，但山塘深厚的历史文化底蕴却日益为人们重视，如今一项全面维修工程已经启动，山塘重光有日。