唐伯虎因为科举舞弊案的牵连，中断了他的仕途。大家都知道他是冤枉的，但当时已经没有办法，他虽然说了那句“不稀罕”，但无法排解心头之恨。这件事深深的刺伤了他的自尊心。回乡之后，唐伯虎对人间沧桑与世态炎凉有了进一步的认识，遂在苏州阊门内的桃花坞修建桃花庵别墅，退避其中，自称“桃花庵主”，过起了一种以卖文卖画为生的诗酒逍遥的个人生活。

但是他还是想找个机会重新回到那个他认为应该属于他的地方，他结识了宁王，宁王给他千金，给他别墅，他没法拒绝。他以为宁王因为他的才气才找的他，他非常的高兴，以为真正的机遇来了。实际上命运又一次给唐伯虎开了一个绝大的玩笑。宁王只是为自己的谋反做一个礼贤下士的姿态。唐伯虎很快看出了宁王的谋反之志和他的别有用心，为求脱身，万般无奈之下只好装疯卖傻，结果宁王没办法让他还乡了。

两次失意之后，他对官场彻底失望了，真正的远离了那些事情。他的后半生穷困潦倒，漂泊无依，以卖字画为生，放荡江湖，这一切的背后是那不能承受的生命之轻。

《桃花庵歌》是其诗词中最著名的一首，乃是自况、自谴兼以警世之作。

“桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。”起首四行，有如一个长长的“推”的镜头，由远及近，将一个画里神仙陡然呈现在读者面前。短短四行，重复用了六个“桃花”，循环复沓，前后钩连，浓墨重彩，迅速堆积出一个花的世界，使人一下子落入其所设定的情境之中。不紧不慢的语调和语速，又加重了读者的亲切感和好奇心：这桃花仙人究竟过得是怎样的神仙生活？接下来的四行便展开一幅“醉卧花间”的美图：“酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。”看这桃花仙人何等逍遥，何等快活，竟年复一年、日复一日地醉酒赏花。

这里，花与酒，已不完全是诗人藉以谴怀的外物，简直是诗人生命的一部分，或者说也成了独立的生命个体，花、酒与人，融为一个和谐的整体。以上几句，可谓作者自况，意象生动、鲜明而有深义。那个曾经幻想“朝为田舍郎，暮登天子堂”的学子唐寅不见了，那个烟花柳巷醉生梦死的风流才子不见了，痛也痛过，乐也乐过，在经历了几年放浪生活之后，唐寅终于还是选择逃离闹市，为自己选定这一处世外桃源，和继娶沈氏，开始了相对平静的隐居生活。虽仕进无门，毕竟身有所托，又值壮年，美景逸思，一咏成诗。

“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。”此一句承上启下，道出了诗人的志趣所在：与其为了荣华富贵奔波劳碌屈己下人，何如在花酒间快活逍遥：“车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫者，一在平地一在天。”“车尘马足”只是富贵者的趣味，而花和酒注定与贫者结缘。如果用金钱和物质来衡量，这两种人两种生活自然有着天壤之别，但换个角度去理解，那些富贵者须得时刻绷紧神经，小心翼翼如履薄冰地过活，而所谓贫者，却能多几分闲情，多几分逸趣，反而活得更加自然、真实，更加轻松和快乐。以上六行全用对比描写，感情在激烈的碰撞中展开，每一句中，因用韵的关系，前紧后舒，充分表现出诗人傲世不俗的个性，和居处生活的的超脱与释然。

然而此中真义并非人人悟得，君不见“别人笑我忒疯癫”？而“我”，却不以为然：“我笑他人看不穿。”难道你们没有看到，昔日叱咤风云富贵至极的君王将相，如今又如何呢？不但身已没，势已落，连花和酒这些在他们生前不屑一顾的东西都无法奢望了，甚至连坟茔都不保。如果他们在天有知，也只能无奈地看着农夫在自己葬身的土地上耕作了。 “不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田！” 一句收束，戛然而止，余味绵绵。